| 45' | 90' | ||
|---|---|---|---|
| 10/01/09 19:30 | Vitória Guimarães - Estrela Amadora | 0 - 0 | 0 - 0 |
| 21:45 | Sporting Lisbona - Marítimo Funchal | 1 - 0 | 2 - 0 |
| 11/01/09 17:00 | Leixões - Vitória Setúbal | 0 - 0 | 0 - 0 |
| Naval - Academica | 0 - 0 | 2 - 1 | |
| Paços Ferreira - Nacional | 0 - 3 | 2 - 3 | |
| Rio Ave - Belenenses | 0 - 0 | 0 - 1 | |
| 19:30 | Benfica - Braga | 1 - 0 | 1 - 0 |
| 21:45 | Porto - Trofense | 0 - 0 | 0 - 0 |
| 45' | 90' | ||
|---|---|---|---|
| 23/01/09 19:30 | Marítimo Funchal - Leixões | 0 - 0 | 0 - 0 |
| 21:45 | Belenenses - Benfica | 0 - 0 | 0 - 0 |
| 24/01/09 17:00 | Estrela Amadora - Rio Ave | 1 - 0 | 2 - 0 |
| Trofense - Paços Ferreira | 1 - 1 | 1 - 3 | |
| Vitória Setúbal - Naval | 0 - 1 | 0 - 1 | |
| 19:30 | Nacional - Sporting Lisbona | 1 - 1 | 1 - 1 |
| 21:45 | Braga - Porto | 0 - 2 | 0 - 2 |
| 25/01/09 19:30 | Academica - Vitória Guimarães | 1 - 0 | 2 - 1 |
| 45' | 90' | ||
|---|---|---|---|
| 30/01/09 21:30 | Vitória Setúbal - Vitória Guimarães | 2 - 2 | 2 - 4 |
| 31/01/09 19:00 | Trofense - Sporting Lisbona | 0 - 0 | 0 - 0 |
| 20:45 | Benfica - Rio Ave | 0 - 0 | 1 - 0 |
| 01/02/09 17:00 | Academica - Estrela Amadora | 0 - 1 | 2 - 2 |
| Marítimo Funchal - Naval | 0 - 0 | 1 - 0 | |
| Nacional - Leixões | 0 - 0 | 0 - 0 | |
| 19:00 | Belenenses - Porto | 1 - 2 | 1 - 3 |
| 21:00 | Braga - Paços Ferreira | 2 - 0 | 2 - 0 |
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